A-Level化学同分异构:把结构式转个方向,为什么不一定得到新物质

分子式相同,只说明各种原子的数目相同,并没有完整说明它们怎样连接。寻找结构异构体时,要比较连接关系;把同一张结构式左右翻转,或把一条直线画成折线,并不自动产生新物质。

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先固定所讨论的结构范围

以C₄H₁₀的开链饱和烃为学习对象,碳原子采用通常四价、氢采用一价,先只用碳碳单键搭骨架。四个碳可以连成一条四碳链,对应CH₃CH₂CH₂CH₃。

也可以用一个中心碳与三个末端碳连接,再补足氢,得到(CH₃)₃CH。这两种结构的碳、氢总数相同,但碳骨架的连接方式不同,是需要区分的两种结构。

用邻接关系识别重复画法

四碳直链从左往右编号或从右往左编号,连接关系都一样。把中间的碳碳键画成拐角,也没有改变谁与谁相连。不要把纸面朝向或线条角度当作新的结构类型。

一个核对方法是数每个碳直接连接几个碳。直链骨架有两个碳各连一个碳、两个各连两个碳;支链骨架有一个碳连接三个碳,其余三个各连接一个。这种比较不依赖图画朝哪个方向。

补氢并核对价数与总数

在直链结构中,两个末端各带三个氢,两个中间碳各带两个氢,总数为3+2+2+3=10。支链结构中,三个末端各带三个氢,中心碳带一个氢,总数同样为10。

补氢检查可以发现碳价数不足或超出的问题。若某画法把中心碳接了三个碳又写上两个氢,就超过这里采用的四价结构,不能因为分子式看起来熟悉而跳过核对。

说明结构异构与构象的区别

绕单键改变空间取向,通常属于同一连接关系下的不同构象,不是新增一套碳骨架。本文不展开立体异构分类;先把连接方式与纸面画法分开,是后续学习的重要基础。

这是一项自主整理的化学学习练习,不是考试局官方题目。具体命名与异构范围应按学校所用考试局和科目版本学习。扫码时可附上自己认为不同的两张结构式,便于逐一核对它们究竟改变了哪条连接。

延伸阅读:A-Level化学氧化数:同一种元素,怎样从化学式判断变化。

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